Pendant la Seconde Guerre mondiale, la commune de Chantenay-Villedieu s’inscrit dans le cadre administratif mis en place par le régime de Vichy. Administrée localement par le député sarthois Jean Montigny, elle vit au rythme des contraintes de l’Occupation allemande jusqu’en 1944. Entre encadrement administratif, restrictions et surveillance, le quotidien de la population s’adapte à un contexte de guerre et de contrôle politique. Située à proximité de Brûlon, important centre local du secteur, la commune se trouve également sur un axe est-ouest secondaire emprunté par les troupes allemandes basées au Mans pour rejoindre Laval ou Angers, en évitant les grandes routes nationales, plus exposées aux attaques aériennes alliées, notamment celles des chasseurs-bombardiers (« Jabos »).

En 1940, la commune de Chantenay-Villedieu entre dans la période de l’Occupation à la suite de la défaite française lors de la Bataille de France. Dans le contexte de la mise en place du régime de Vichy, (voir l’article sur le vote des pleins pouvoirs à Pétain en 1940), l’administration locale est progressivement intégrée au fonctionnement de l’« État français ». Le député sarthois Jean Montigny, figure politique locale, participe aux débuts du nouveau régime et occupe brièvement des fonctions liées à l’organisation de la censure dans le cadre de l’État français. La vie de la commune s’adapte alors aux premières contraintes de l’Occupation et aux nouvelles directives administratives imposées à l’échelle nationale.